Mối quan tâm đến Thông thiên học của ông đã được kích thích bởi quyển sách Occult World của A. P. Sinnett, và ông gia nhập Hội Thông thiên học năm 1883. Năm kế tiếp ông gặp Helena Petrovna Blavatsky khi bà đến Luân Đôn, bà nhận ông làm học trò và ông bắt đầu ăn chay trường.[5]

Khoảng thời gian này, ông đã viết một lá thư cho Chân sư Kuthumi, xin được làm đệ tử của ngài.[6] Không lâu sau đó, ông nhận được một hồi âm khích lệ ông đi đến Ấn độ; và ngay sau đó ông đã đến Adyar vào đầu năm 1884. Ông viết rằng, khi ở Ấn độ, ông đã được thăm hỏi và đào tạo từ các "Chân sư" mà bà Blavatsky xem là nguồn cảm hứng đằng sau việc hình thành Hội Thông thiên học, và bí mật dẫn dắt Hội.[7] Đây là khởi đầu của một sự nghiệp lâu dài với Hội Thông thiên học.

Trong năm 1885, Leadbeater đi công tác với Henry Steel Olcott (1832-1907), chủ tịch đầu tiên của Hội Thông thiên học, đến Miến Điện và Ceylon (nay là Sri Lanka). Tại Ceylon họ thành lập Học viện Phật giáo Anh ngữ, với Leadbeater ở đó làm hiệu trưởng đầu tiên trong điều kiện rất khắc khổ.[8] Trường học dần dần được mở rộng để trở thành đại học Ananda, mà ngày nay đã có hơn 6.000 sinh viên và có một tòa nhà được đặt tên theo Leadbeater.[9] Sau khi bà Blavatsky rời Adyar năm 1886 để trở lại châu Âu và hoàn tất viết quyển Giáo lý bí truyền (The Secret Doctrine), Leadbeater tuyên bố đã phát triển được thông nhãn, tức là khả năng nhìn thấy được thế giới vô hình.[10]

Vào năm 1889, Sinnett nhờ Leadbeater quay trở lại Anh dạy kèm con trai mình và George Arundale (1878-1945). Ông đồng ý và dẫn theo một học sinh của mình là Curuppumullage Jinarajadasa (1875-1953). Mặc dù khó khăn vì nghèo, Leadbeater vẫn xoay xở để gửi cả Arundale và Jinarajadasa đến đại học Cambridge. Cả hai sau này đều trở thành những Hội trưởng quốc tế của Hội Thông thiên học.

Sau khi H. P. Blavatsky chết năm 1891, Annie Besant (1847-1933), đã lãnh đạo Hội Thông thiên học cùng với đại tá Olcott.[11] Bà Besant gặp Leadbeater vào năm 1894. Năm tiếp theo bà ấy mời ông đến sống tại Trụ sở Chi Hội Thông thiên học Luân đôn.[12]